nûçe

Tabloya naverokê ji bo vê gotarê:

1. Pêşveçûna Amino Acids

2. Taybetmendiyên avahiyê

3. Pêkhatina kîmyewî

4.Tesnîfkirin

5. Sentez

6. Taybetmendiyên fîzîkokîmyayî

7. Toksîbûn

8. Çalakiya antimicrobial

9. Taybetmendiyên rheolojîk

10. Serîlêdanên di pîşesaziya kozmetîkê de

11. Serîlêdanên di kozmetîkên rojane de

Amino Acid Surfactants (AAS)çînek surfaktantan in ku bi berhevkirina komên hîdrofobîk bi yek an jî çend Amino Asîdên re têne çêkirin.Di vê rewşê de, Amino Acids dikarin sentetîk bin an ji hîdrolîzên proteîn an çavkaniyên nûjenkirî yên mîna hev werin derxistin.Ev kaxez hûrguliyên piraniya rêyên sentetîk ên berdest ên AAS-ê û bandora rêyên cihêreng li ser taybetmendiyên fizîkî-kîmyayî yên hilberên paşîn vedihewîne, di nav de çareserî, aramiya belavbûnê, jehrîn û biyolojîkî.Wekî çînek surfaktantan di zêdebûna daxwazê ​​de, pirrengiya AAS ji ber strukturên wan ên guhêrbar hejmareke mezin ji derfetên bazirganî pêşkêşî dike.

 

Ji ber ku surfaktant bi berfirehî di deterjant, emulsifiker, astengkerên korozyonê, vejandina rûnê sêyemîn û dermanan de têne bikar anîn, lêkolîner qet dev ji baldariya surfaktantan bernedan.

 

Surfaktant hilberên kîmyewî yên herî temsîlî ne ku rojane li çaraliyê cîhanê bi mîqdarên mezin têne vexwarin û bandorek neyînî li ser jîngeha avê kiriye.Lêkolînan destnîşan kir ku karanîna berfireh a surfaktantên kevneşopî dikare bandorek neyînî li ser jîngehê bike.

 

Îro, ne-jehrînî, biyolojîkî û biyolojîkî hema hema ji bo xerîdaran bi qasî bikêrhatî û performansa surfaktantan girîng in.

 

Biyosurfactant surfaktantên domdar ên hawîrdorê ne ku bi xwezayî ji hêla mîkroorganîzmayên wekî bakterî, fungî, û hevîrtirşkê ve têne sentez kirin, an jî ji derveyî hucreyê têne derxistin.Ji ber vê yekê, biosurfactants jî dikarin ji hêla sêwirana molekularî ve werin amadekirin da ku strukturên amfîfîlîk ên xwezayî, wek fosfolîpîd, alkil glycosîd û acîl Amino Asîdan bişopînin.

 

Surfaktantên Amino Acid (AAS)yek ji surfaktantên tîpîk in, ku bi gelemperî ji madeyên xav ên ji heywanan an ji çandiniyê têne hilberandin.Di du deh salên borî de, AAS wekî surfaktantên nû eleqeyek mezin ji zanyaran kişandiye, ne tenê ji ber ku ew dikarin ji çavkaniyên nûvekirî werin sentez kirin, lê di heman demê de ji ber ku AAS bi hêsanî têne hilweşandin û xwedan hilberên zerardar in, ku wan ji bo dor.

 

AAS dikare wekî çînek surfaktantan were pênase kirin ku ji Amino Asîdên ku komên Amino Acid (HO 2 C-CHR-NH 2) an bermayiyên Amino Acid (HO 2 C-CHR-NH-) hene pêk tê.2 herêmên fonksîyonel ên Amino Asîd rê didin ku cûrbecûr cûrbecûr surfaktantan derxînin.Bi tevahî 20 Amîno Asîdên Proteînogenîk ên standard têne zanîn ku di xwezayê de hene û di mezinbûn û çalakiyên jiyanê de ji hemî reaksiyonên fîzyolojîkî berpirsiyar in.Ew tenê li gorî bermayiya R ji hev cûda dibin (Şiklê 1, pk a logarîtma neyînî ya daîma veqetandina asîdê ya çareseriyê ye).Hinek nepolar û hîdrofobîk in, hinek polar û hîdrofîl in, hinek bingehîn û hinek jî asîdî ne.

 

Ji ber ku Asîdên Amîno pêkhateyên nûjenkirî ne, surfaktantên ku ji Amino Asîdê têne sentez kirin di heman demê de potansiyelek mezin heye ku bibin domdar û hawirdorparêz.Struktura sade û xwezayî, jehrîbûna kêm û biyolojîkî ya bilez bi gelemperî wan ji surfaktantên kevneşopî bilindtir dike.Bi karanîna madeyên xav ên nûjenkirî (mînak Amino Asîd û rûnên nebatî), AAS dikare bi rêyên cuda yên biyoteknolojî û riyên kîmyewî were hilberandin.

 

Di destpêka sedsala 20-an de, Amino Asîdên yekem hatin keşif kirin ku wekî substrat ji bo senteza surfaktantan têne bikar anîn.AAS bi gelemperî di formasyonên derman û kozmetîkî de wekî parastinvan têne bikar anîn.Wekî din, AAS hate dîtin ku ji hêla biyolojîkî ve li dijî cûrbecûr bakterî, tumor û vîrusên ku dibin sedema nexweşiyê çalak e.Di 1988-an de, hebûna AAS-a kêm-mesref di çalakiya rûkalê de berjewendiya lêkolînê çêkir.Îro, bi pêşkeftina biyoteknolojiyê re, hin Amino Asîd jî dikarin ji hêla hevîrtirşkê ve li ser astek mezin bazirganî bêne sentez kirin, ku ev yek nerasterast îspat dike ku hilberîna AAS ji jîngehê re hevaltir e.

jimar
jimar 1

01 Pêşveçûna Amino Acids

Hê di destpêka sedsala 19-an de, gava yekem car Amino Asîdên xwezayî hatin keşif kirin, strukturên wan pir bi qîmet hatin pêşbînîkirin - ji bo amadekirina amfîfîlan wekî madeyên xav têne bikar anîn.Yekemîn lêkolîna li ser senteza AAS ji hêla Bondi ve di sala 1909 de hate ragihandin.

 

Di wê lêkolînê de, N-acylglycine û N-acylalanine wekî komên hîdrofîlîk ji bo surfaktantan hatine destnîşan kirin.Xebata paşîn tevlî senteza lipoAmîno Acids (AAS) bi karanîna glycine û alanine, û Hentrich et al.rêze tesbîtan weşandin,di nav de serîlêdana yekem a patentê, li ser karanîna xwêyên acîl sarkosînate û asîl aspartate wekî surfaktant di hilberên paqijkirina malê de (mînak şampuan, deterjant û macûnên diranan).Dûv re, gelek lêkolîner li ser sentez û taybetmendiyên fizîkî-kîmyayî yên acîl Amino Acîd lêkolîn kirin.Heya nuha, laşek mezin a wêjeyê li ser sentez, taybetmendî, sepanên pîşesaziyê û biyolojîkîbûna AAS hatîye weşandin.

 

02 Taybetmendiyên Structural

Dibe ku zincîrên asîda rûn ên hîdrofobîk ên ne-polar ên AAS di struktur, dirêjahiya zincîrê û hejmar de cûda bibin.Cihêrengiya avahî û çalakiya rûbera bilind a AAS cihêrengiya pêkhateya wan a berfireh û taybetmendiyên fizîkî-kîmyayî û biyolojîkî rave dike.Komên serê AAS ji Amino Asîd an peptîd pêk tên.Cûdahiya di komên serî de adsorption, kombûn û çalakiya biyolojîkî ya van surfaktantan diyar dike.Komên fonksiyonel ên di koma serî de dûv re celebê AAS-ê diyar dikin, di nav de kationîk, anyonîk, neyonîk û amfoterîk.Kombûna Amino Asîdên hîdrofîl û beşên zincîra dirêj ên hîdrofîlîk avahiyek amfîfîlîk ava dike ku molekulê li ser rûyê erdê pir çalak dike.Wekî din, hebûna atomên karbonê yên asimetrîk di molekulê de dibe alîkar ku molekulên chiral çêbibin.

03 Pêkhatina Kîmyayî

Hemî Peptîd û Polîpeptîd hilberên Polîmerîzasyonê yên van nêzîkê 20 α-Proteînogenic α-Amîno Asîd in.Hemî 20 α-Amîno Asîdên koma fonksiyonel a asîda karboksîlîk (-COOH) û komek fonksiyonel a amînî (-NH 2) hene, her du jî bi heman atoma α-karbonê ya tetrahedral ve girêdayî ne.Amino asîd ji hêla komên R yên cuda yên ku bi α-karbonê ve girêdayî ne (ji bilî lîsînê, ku koma R tê de hîdrojen e.) ji hev cûda dibin.Ev cudahî jî çareserbûna Amino Asîdên di avê de diyar dikin.

 

Asîdên Amino chiral in (ji bilî glycine) û ji hêla xwezayê ve optîkî ve çalak in ji ber ku çar cîgirên wan ên cihêreng bi karbona alfa ve girêdayî ne.Amino asîdên du pêkhateyên gengaz hene;ew wêneyên neynikê yên hevûdu ne-lihevkirî ne, tevî wê yekê ku hejmara L-stereoizomeran pir zêde ye.Koma R-ya ku di hin Amino Asîdên (Phenylalanine, Tyrosine û Tryptophan) de heye, arîl e, ku di 280 nm de rê li ber vegirtina UV ya herî zêde vedike.Di Amino Asîdên α-COOH a asîdî û α-NH 2-ya bingehîn de îyonîzekirin hene, û her du stereoizomer, kîjan dibin bila bibin, hevsengiya îyonîzasyonê ku li jêr tê xuyang kirin ava dikin.

 

R-COOH ↔R-COO-+H

R-NH3↔R-NH2+H

Wekî ku di hevsengiya iyonîzasyonê ya li jor de tê xuyang kirin, asîdên amînî bi kêmî ve du komên qels asîdî hene;lê belê, koma karboksîl li gorî koma amînî ya protonkirî gelek asîdtir e.pH 7.4, koma karboksîl tê deprotonkirin dema ku koma amino protonkirî ye.Asîdên amîno yên bi komên R yên ne-îyonîzekirî di vê pHê de ji hêla elektrîkê ve bêalî ne û zwitterion pêk tînin.

04 Tesnîfkirin

AAS dikare li gorî çar pîvanan, ku li jêr bi rêzê têne diyar kirin, were dabeş kirin.

 

4.1 Li gor eslê xwe

Li gorî eslê xwe, AAS dikare li 2 kategoriyan wekî jêrîn were dabeş kirin. ① Kategoriya Xwezayî

Hin pêkhateyên xwezayî yên ku asîdên amînoyî hene di heman demê de xwedan şiyana kêmkirina tansiyona rû / navrûyê ne, û hin jî ji bandora glycolipîdan jî derbas dikin.Van AAS wekî lîpopeptîd jî têne zanîn.Lipopeptîd pêkhateyên giraniya molekulî ne, bi gelemperî ji hêla celebên Bacillus ve têne hilberandin.

 

AAS yên weha li 3 binklasan têne dabeş kirin:surfactin, iturin û fengycin.

 

fig2
Malbata peptîdên rû-aktîf guhertoyên heptapeptîd ên cûrbecûr maddeyan vedihewîne,wek ku di jimar 2a de tê nîşandan, ku tê de zincîra asîda rûn a β-hîdroksî ya ne têrkirî C12-C16 bi peptîdê ve girêdayî ye.Peptîda çalak-aktîf laktonek makrosîklîk e ku tê de zengil bi katalîzê di navbera C-dawiya asîda rûnê β-hîdroksî û peptîdê de tê girtin. 

Di bin çîna iturin de, şeş guhertoyên sereke hene, ango iturin A û C, mycosubtilin û bacillomycin D, F û L.Di hemî rewşan de, heptapeptîd bi zincîrên C14-C17 yên asîda rûnê β-amino ve girêdayî ne (zincîre dikarin cihêreng bin).Di rewşa ekurimycins de, koma amînî ya li pozîsyona β-ê dikare bi C-termînalê re girêdanek amîd çêbike û bi vî rengî avahiyek laktamek macrocyclic çêbike.

 

Di bin-class fengycin de fengycin A û B heye, ku ji wan re plipastatin jî tê gotin dema ku Tyr9-D-sazkirî ye.Decapeptîd bi zincîreka asîda rûnê β-hîdroksî ya têrbûyî an jî ne têrbûyî C14 -C18 ve girêdayî ye.Ji hêla strukturî ve, plipastatin di heman demê de laktonek macrocyclic e, ku li cîhê 3-ê rêzika peptîdê zincîreyek Tyr-ê vedihewîne û bi bermayiya C-termînalê ve girêdanek ester çêdike, bi vî rengî avahiyek zengila hundurîn çêdike (wek ku ji bo gelek lîpopeptîdên Pseudomonas pêk tê).

 

② Kategoriya sentetîk

Di heman demê de AAS dikare bi karanîna yek ji asîdên amînî yên asîd, bingehîn û bêalî jî were sentez kirin.Asîdên amînî yên hevpar ên ku ji bo senteza AAS têne bikar anîn ev in glutamic acid, serine, proline, aspartic acid, glycine, arginine, alanine, leucine, û hîdrolîzên proteîn.Ev binkeya surfaktantan dikare bi rêbazên kîmyewî, enzîmatîk û kemoenzîmatîk were amadekirin;lêbelê, ji bo hilberîna AAS, senteza kîmyewî ji hêla aborî ve gengaztir e.Mînakên gelemperî N-lauroyl-L-glutamic acid û N-palmitoyl-L-glutamic acid hene.

 

4.2 Li ser bingeha cîgirên zincîra aliphatic

Li ser bingeha cîgirên zincîra alîfatîkî, surfaktantên bingehîn ên amino acîd dikarin li 2 celeb werin dabeş kirin.

Li gorî helwesta cîgir

 

①N-AAS veguherand

Di pêkhateyên N-cîgir de, komek amîno bi komek lipofîl an komek karboksîl ve tê veguheztin, ku di encamê de bingehînî winda dibe.Mînaka herî hêsan a AAS-a N-cûgirkirî asîdên amînî N-asîl in, ku bi bingehîn surfaktantên anyonîk in.AAS-a n-cîgirkirî di navbera beşên hîdrofobîk û hîdrofîlî de girêdanek amîd heye.Girêdana amîd xwedan şiyana avakirina girêdanek hîdrojenê ye, ku hilweşandina vê surfaktantê di hawîrdorek asîd de hêsantir dike, bi vî rengî wê biyolojîk çêdike.

 

②C-cîgir AAS

Di pêkhateyên C-cîgirkirî de, veguheztin li koma karboksîl (bi riya girêdanek amîd an ester) pêk tê.Pêkhateyên C-cûgirkirî yên tîpîk (mînak ester an amîd) bi bingehîn surfaktantên kationîk in.

 

③N- û C-AAS-ê veguherandin

Di vê celebê surfaktantê de, hem komên amino û hem jî karboksîl beşek hîdrofîlî ne.Ev celeb bi bingehîn surfaktantek amfoterîk e.

 

4.3 Li gorî hejmara dûvikên hîdrofobîk

Li ser bingeha hejmara komên serî û dûvikên hîdrofobîk, AAS dikare li çar koman were dabeş kirin.AAS-zincîra rast, tîpa AAS ya Gemini (dimer), tîpa AAS a Glycerolipid, û AAS-a amfîfîlîk (Bola) bicephalic.surfaktantên zincîra rast surfaktant in ku ji asîdên amînî bi tenê dûvikek hîdrofobîk pêk tên (Wêne 3).Tîpa AAS a Gemini du komên serê polar û du dûvikên hîdrofobîk ên her molekulê hene (Wêne 4).Di vê celebê avahîsaziyê de, du AAS-zincîra rasterast bi navgînek bi hev ve têne girêdan û ji ber vê yekê jê re dimer jî tê gotin.Ji hêla din ve, di celebê Glycerolipid AAS de, du dûvikên hîdrofobîk bi heman koma serê amînoasîdê ve têne girêdan.Van surfaktantan dikarin wekî analogên monoglycerîd, diglycerîd û fosfolîpîdan bêne hesibandin, dema ku di AAS-a Bola-yê de, du komên serê amino acîd bi dûvikek hîdrofobîk ve têne girêdan.

fig3

4.4 Li gor cureyê koma serî

① AAS kationîk

Koma serî ya vî rengî surfaktant xwedî barek erênî ye.AAS-a kationîk a herî zû etîl cocoyl argînate ye, ku karboksîlatek pyrrolidone ye.Taybetmendiyên bêhempa û cihêreng ên vê surfaktantê wê di dezinfektantan, ajanên antîmîkrobial, ajanên antîstatîk, kedîkirina porê de bikêr e, û her weha li ser çav û çerm nerm e û bi hêsanî biyolojîkî dibe.Singare û Mhatre AAS-a cationic argînîn-based sentez kirin û taybetmendiyên wan ên fizîkî-kîmyayî nirxand.Di vê lêkolînê de, wan îddîa kir ku hilberên ku bi şert û mercên reaksiyonê yên Schotten-Baumann hatine wergirtin hilberînên bilind.Bi zêdebûna dirêjahiya zincîra alkyl û hîdrofobîbûnê re, hate dîtin ku çalakiya rûkalê ya surfaktantê zêde dibe û Tewra Krîtîk a Micelle (cmc) kêm dibe.Yeka din jî proteîna acîl ya çaralî ye, ku bi gelemperî di hilberên lênihêrîna por de wekî kelîme tê bikar anîn.

 

②Anionîk AAS

Di surfaktantên anyonîk de, koma serê polar a surfaktantê xwedî barek neyînî ye.Sarcosine (CH 3 -NH-CH 2 -COOH, N-methylglycine), asîda amînî ya ku bi gelemperî di keriyên deryayê û stêrkên deryayê de tê dîtin, ji hêla kîmyewî ve bi glycine (NH 2 -CH 2 -COOH,) re têkildar e, asîdek amînî ya bingehîn e ku tê dîtin. di şaneyên memikan de.-COOH,) ji hêla kîmyewî ve bi glycine ve girêdayî ye, ku asîdek amînoyî ya bingehîn e ku di şaneyên memikan de tê dîtin.Lauric acid, tetradecanoic acid, oleic acid û halîd û esterên wan bi gelemperî ji bo sentezkirina surfaktantên sarcosinate têne bikar anîn.Sarcosinates bi xwezayî nerm in û ji ber vê yekê bi gelemperî di devê şuştinê, şampuan, kefên tîrêjê yên sprey, sunscreens, paqijkerên çerm, û hilberên din ên kozmetîkî de têne bikar anîn.

 

AAS yên din ên anionîk ên bazirganî hene Amisoft CS-22 û AmiliteGCK-12 hene, ku bi rêzdarî navên bazirganî yên sodyûm N-cocoyl-L-glutamate û potassium N-cocoyl glycinate ne.Amilite bi gelemperî wekî kargêrek kef, paqijker, çareserker, emulsifiker û belavker tê bikar anîn, û di kozmetîkê de gelek sepanan heye, wek şampuan, sabûnên serşokê, şûştina laş, maçên diranan, paqijkerên rû, sabûnên paqijkirinê, paqijkerên lensên têkiliyê û surfaktantên malê.Amisoft wekî paqijkerek nerm a çerm û por, bi giranî di paqijkirina rû û laş de, deterjanên sentetîk ên blokê, hilberên lênihêrîna laş, şampuan û hilberên din ên lênihêrîna çerm de tê bikar anîn.

 

③ AAS zwiterionic an amfoterîk

Surfaktantên amfoterîk hem cîhên asîd û hem jî yên bingehîn dihewîne û ji ber vê yekê dikare bi guheztina nirxa pH-ê bareya xwe biguhezîne.Di medyaya alkalîn de ew wek surfaktantên anyonîk tevdigerin, lê di hawîrdorên asîd de ew wekî surfaktantên kationîk û di medyaya bêalî de wekî surfaktantên amfoterîk tevdigerin.Lauryl lysine (LL) û alkoxy (2-hydroxypropyl) argînîn tenê surfaktantên amfoterîk ên naskirî ne ku li ser bingeha asîdên amînî ne.LL hilberek kondensasyona lîzînê û asîda laurîk e.Ji ber avahiya xwe ya amfoterîk, LL hema hema di hemî cûreyên helawkeran de nayê çareser kirin, ji bilî halên pir alkaline an asîdî.Wekî tozek organîk, LL xwedan adhezîyonek hêja li rûberên hîdrofîlîk û hevrêzek nizm a lêdanê ye, ku vê surfaktantê kapasîteya rûnê ya hêja dide.LL bi berfirehî di kremên çerm û kedîkirina porê de tê bikar anîn, û di heman demê de wekî lubrîkant jî tê bikar anîn.

 

④AAS ya neyonîkî

Surfaktantên neyonîkî ji hêla komên serê polar ve bêyî berdêlên fermî têne destnîşan kirin.heşt surfaktantên ne-ionîkî yên nû etoxylated ji hêla Al-Sabagh et al.ji asîtên α-amino yên ku di rûn de çareser dibin.Di vê pêvajoyê de, L-phenylalanine (LEP) û L-leucine yekem car bi hexadecanol ve hatin esterkirin, li dûv wê jî bi palmîtîk asîdê amîdasyon kirin da ku du amîd û du esterên α-amino acîd bidin.Dûv re amîd û ester bi etilen oxide re ketin ber reaksiyonên kondensasyonê da ku sê derûvên fenîlalanîn bi hejmarên cihêreng ên yekîneyên polyoxyethylene (40, 60 û 100) amade bikin.Van AAS-ên ne-ionîkî hatin dîtin ku xwedan taybetmendiyên paqijbûn û kefkirinê baş in.

 

05 Sentez

5.1 Rêya sentetîk a bingehîn

Di AAS de, komên hîdrofobîk dikarin bi malperên amîn an asîda karboksîlîk, an jî bi zincîreyên alîgirê asîdên amînî ve werin girêdan.Li ser vê yekê, çar rêyên sentetîk ên bingehîn hene, wekî ku di Xiflteya 5 de tê nîşandan.

fig5

Fig.5 Riyên senteza bingehîn a surfaktantên asîda amînî

Rêya 1.

Amînên estera amfîfîlîk bi reaksiyonên esterîfîkasyonê têne hilberandin, di vê rewşê de senteza surfaktant bi gelemperî bi reflukskirina alkolên rûn û asîdên amînî li ber hebûna dehydrating û katalîzatorek asîd pêk tê.Di hin reaksiyonên de, asîda sulfurîk hem wekî katalîzator û hem jî wekî dehydrating tevdigere.

 

Rêya 2.

Asîdên amînî yên aktîfkirî bi alkylamines re reaksiyonê dikin û girêdanên amîd çêdikin, û di encamê de senteza amfîfîlîk amîdoamîn çêdibe.

 

Rêya 3.

Amîdo asîd bi berteka komên amînî yên asîdên amînî bi Amîdo Acidan re têne sentez kirin.

 

Rêya 4.

Asîdên alkîl ên zincîra dirêj bi berteka komên amîn ên bi haloalkanan re hatin sentez kirin.

5.2 Pêşketinên di sentez û hilberînê de

5.2.1 Senteza amînoasîda yek-zincîra/sûrfaktantên peptîdê

Asîdên amînî yên N-asîl an O-asîl an peptîd dikarin bi asîlasyona enzîm-katalîzkirî ya komên amîn an hîdroksîl bi asîdên rûn ve werin sentez kirin.Rapora herî pêşîn a li ser hevsengiya lîpaz-bê-çareser a katalîzasyona amîno asîd amîd an derûvên metîl esterê Candida antarctica tê bikar anîn, bi hilberan ji% 25 heta 90% li gorî asîdê amînî ya armancê ve girêdayî ye.Methyl ethyl ketone jî di hin reaksiyonan de wekî çareserker tê bikar anîn.Vonderhagen et al.di heman demê de reaksiyonên lîpaz û proteaz-katalîzekirî yên N-asîlasyonê yên asîdên amînî, hîdrolîzên proteîn û/an derûvên wan bi karanîna tevliheviyek av û halên organîk (mînak, dimethylformamide/av) û methyl butyl ketone diyar kir.

 

Di rojên destpêkê de, pirsgirêka sereke ya bi senteza enzîm-catalîzekirî ya AAS-ê kêmbûna hilberê bû.Li gorî Valivety et al.Hilberîna asîda amînî ya N-tetradecanoyl tenê 2% -10% bû, tewra piştî ku lîpazên cihêreng bikar anîn û gelek rojan li 70°C înkuba kirin.Montet et al.di heman demê de pirsgirêkên di derbarê hilberîna kêm a asîdên amînî de di senteza N-acyl lysine de bi karanîna asîdên rûn û rûnên nebatî re rû bi rû hatin.Li gorî wan, hilberîna herî zêde ya hilberê di bin şert û mercên bê-solvan de û bi karanîna halên organîk de %19 bû.heman pirsgirêk ji hêla Valivety et al.di senteza N-Cbz-L-lysine an jî N-Cbz-lysine metil ester de.

 

Di vê lêkolînê de, wan îdîa kir ku hilberîna 3-O-tetradecanoyl-L-serine 80% bû dema ku serine-parastî ya N-ê wekî substrate û Novozyme 435 wekî katalîzatorek di hawîrdorek bê-solvanek şilandî de bikar tîne.Nagao û Kito dema bikaranîna lîpazê O-acilkirina L-serîn, L-homoserîn, L-threonine û L-tîrosîn (LET) lêkolîn kirin. û ragihand ku hilberîna acilasyona L-homoserine û L-serine hinekî kêm bû, di heman demê de asîlasyona L-threonine û LET çênebû.

 

Gelek lêkolîner piştgirî dane karanîna substratên erzan û bi hêsanî peydakirî ji bo senteza AAS-a biha-bandor.Soo et al.îdia kir ku amadekirina surfaktantên li ser bingeha rûnê palmê bi lîpoenzîma bêbandorkirî çêtirîn dixebite.Wan destnîşan kir ku tevî reaksiyonên demdirêj (6 roj) dê hilberîna hilberan çêtir be.Gerova et al.li ser bingeha methionine, proline, leucine, threonine, phenylalanine û phenylglycine di navhevokek dorhêl / racemîk de sentez û çalakiya rûkal a N-palmitoyl AAS ya kiral lêkolîn kir.Pang û Chu senteza monomerên li ser bingeha asîdên amînî û monomerên bi asîda dîkarboksîlîk ên di çareseriyê de vegotin.

 

Cantaeuzene û Guerreiro esterkirina komên asîda karboksîlîk ên Boc-Ala-OH û Boc-Asp-OH bi alkol û dîolên alîfatîkî yên dirêj-zincîra dirêj, bi dichloromethane wekî çareserker û agarose 4B (Sepharose 4B) wekî katalîzator ragihand.Di vê lêkolînê de, reaksiyona Boc-Ala-OH bi alkolên rûn ên heya 16 karbonan re hilberînek baş da (51%), dema ku ji bo Boc-Asp-OH 6 û 12 karbon çêtir bûn, bi berberiya têkildar %63 [64. ].99,9% di hilberan de ji% 58 heta 76%, ku ji hêla Cbz-Arg-OMe ve, ku papain wekî katalîzator tevdigere, bi avakirina girêdanên amîd ên bi cûrbecûr alkylamines-zincîra dirêj an girêdanên esterî yên bi alkolên rûn re hatine sentez kirin.

5.2.2 Senteza asîdên amînî/peptîd surfaktantên bingehîn ên gemini

Surfaktantên gemini-bingeha amino acîd ji du molekulên AAS-ê yên rast-zincîra ku ji hêla grûpek veqetandî ve serî bi hev ve girêdidin pêk tê.Ji bo senteza kemoenzîmatîk a surfaktantên asîd-amînoyî yên cureya gemini 2 planên gengaz hene (Wêneyên 6 û 7).Di xêza 6 de, 2 jêderkên asîda amînî bi pêkhateyê re wekî grûpek veqetandî reaksiyonê têne kirin û dûv re 2 komên hîdrofobîk têne destnîşan kirin.Di jimar 7 de, 2 strukturên zincîra rast rasterast ji hêla grûpek cihêreng a dufunctional ve bi hev ve têne girêdan.

 

Pêşveçûna herî zû ya senteza enzîm-catalîzkirî ya lîpoamino acîdên gemini ji hêla Valivety et al ve hate pêşandan.Yoshimura et al.lêkolîn li ser sentez, adsorpasyon û berhevkirina surfaktantek gemini-based amino asîd li ser bingeha cystine û n-alkil bromide lêkolîn kir.Surfaktantên sentezkirî bi surfaktantên monomerîkî yên têkildar re hatin berhev kirin.Faustino et al.senteza monomerîk AAS-ya urea-anyonîk a ku li ser bingeha L-cystine, D-cystine, DL-cystine, L-cysteine, L-methionine û L-sulfoalanine û cotên wan ên gemini bi rêgezbûn, tansiyona rûyê hevsengî û domdar vegot. -taybetmendiya floransê ya wan.Bi danberheva monomer û gemini nirxa cmc ya gemini kêm bû.

fig6

Fig.6 Senteza AAS ya gemini bi karanîna derûvên AA û spacer, li pey têxistina koma hîdrofobîk.

fig7

Fig.7 Senteza AAS-ên gemini bi karanîna spacer dufunctional û AAS

5.2.3 Senteza amînoasîda glycerolîpîd/sûrfaktantên peptîd

Glycerolipid asîda amînî / surfaktantên peptîd çînek nû ya asîdên amînî yên lîpîdî ne ku analogên avahî yên glycerol mono- (an di-) ester û fosfolîpîdan in, ji ber avahiya wan a yek an du zincîreyên rûn ên bi yek asîdek amînî ya bi pişta glycerol ve girêdayî ne. bi girêdanek ester.Senteza van surfaktantan bi amadekirina esterên glycerol ên asîdên amînî di germahiyên bilind de û li ber hebûna katalîzatorek asîd (mînak BF 3) dest pê dike.Senteza katalîzkirî ya enzîmê (bikaranîna hîdrolas, proteaz û lîpaz wekî katalîzator) jî vebijarkek baş e (Wêne 8).

Senteza katalîzasyona enzîmê ya glycerîdên argînîn ên dîlaurylated ên ku bi papain bikar tînin, hate ragihandin.Di heman demê de sentezên estera diacilglycerol ji acetylarginine û nirxandina taybetmendiyên fizîkî-kîmyayî yên wan jî hatine ragihandin.

fig11

Fig.8 Senteza hevokên asîda amînî ya mono û diacilglycerol

fig8

spacer: NH-(CH2)10-NH: pêkhatîB1

spacer: NH-C6H4-NH: pêkhatîB2

spacer: CH2-CH2: pêkhatîB3

Fig.9 Senteza amfîfîlên sîmetrîk ên ji Tris(hydroxymethyl)aminomethane

5.2.4 Senteza asîda amîno/peptîd surfaktantên li ser bingeha bola

Amfîfîlên bola-bingeha asîdê 2 asîdên amînî hene ku bi heman zincîra hîdrofobîk ve girêdayî ne.Franceschi et al.senteza amfîfîlên cureya bola bi 2 asîdên amînî (D- an L-alanine an L-histidine) û 1 zincîra alkilê ya bi dirêjiyên cihêreng vegot û li ser çalakiya rûyê wan lêkolîn kir.Ew li ser sentez û berhevkirina ampîfîlên nû-type bola bi perçeyek asîdek amînî (bi karanîna an asîda β-amînoyî an alkolek bêhempa) û komek cîhê C12 -C20 nîqaş dikin.Asîdên β-amîno yên ne gelemperî yên ku têne bikar anîn dikarin bibin aminoasîdek şekir, asîda amînî ya ji azidothymin (AZT), asîdek amînî ya norbornene, û alkolek amîno ya ku ji AZT hatî peyda kirin (Wêne 9).senteza amfîfîlên sîmetrîk ên cureya bolayê ku ji tris(hîdroksîmetîl)aminometan (Tris) hatine çêkirin (Wêne 9).

06 Taybetmendiyên fizîkîkîmyayî

Baş tê zanîn ku surfaktantên bingehîn ên amino asîdê (AAS) di xwezayê de cihêreng û pirreng in û di gelek sepanan de wekî çareserîkirina baş, taybetmendiyên emulsîfasyonê yên baş, karbidestiya bilind, performansa çalakiya rûkalê ya bilind û berxwedana baş a li hember ava hişk (îyona kalsiyûmê bêhne).

 

Li ser bingeha taybetmendiyên surfaktantê yên asîdên amînî (mînak tansiyona rûkê, cmc, tevgera qonaxê û germahiya Krafft), encamên jêrîn piştî lêkolînên berfireh hatin bidestxistin - çalakiya rûkalê ya AAS ji ya hevtayê wê yê surfaktantê kevneşopî çêtir e.

 

6.1 Teqandina Micelle ya Krîtîk (cmc)

Kêmbûna micelle ya krîtîk yek ji pîvanên girîng ên surfaktantan e û gelek taybetmendiyên çalak ên rûkalê yên wekî çareserkirin, lîza şaneyê û têkiliya wê bi biyofilman re û hwd birêve dibe. di nirxa cmc ya çareseriya surfaktantê de, bi vî rengî çalakiya rûyê wê zêde dike.Surfaktantên li ser asîdên amînî bi gelemperî li gorî surfaktantên kevneşopî xwedî nirxên cmc kêmtir in.

 

Bi tevliheviyên cihêreng ên komên serî û dûvikên hîdrofobîk (amîdê mono-kationîk, amîdê bi-kationîk, estera bi-kationîk amîdê), Infante et al.sê AAS-a-argînîn sentez kir û cmc û γcmc wan lêkolîn kir (tansiyona rûyê li cmc), destnîşan kir ku nirxên cmc û γcmc bi zêdebûna dirêjahiya dûvê hîdrofobîk kêm dibin.Di lêkolînek din de, Singare û Mhatre dît ku cmc surfaktantên N-α-acylarginine bi zêdebûna hejmara atomên karbonê yên dûvikê hîdrofobîk kêm dibe (Table 1).

fo

Yoshimura et al.lêkolîn li cmc ya asîda amînî-amînoyî ya surfaktantên gemini yên ji sîsteîn-ê hatî derxistin kir û destnîşan kir ku cmc kêm dibe dema ku dirêjahiya zincîra karbonê ya di zincîra hîdrofobîk de ji 10-ê bû 12-ê. ku piştrast kir ku surfaktantên gemini-zincîra dirêj meyla kombûnê kêm e.

 

Faustino et al.ragihandina avakirina miselên tevlihev di çareseriyên avî yên surfaktantên gemini anionîk ên li ser bingeha cystine de.Di heman demê de surfaktantên gemini bi surfaktantên monomerîk ên kevneşopî yên têkildar (C 8 Cys) re jî hatin berhev kirin.Nirxên cmc yên tevliheviyên lîpîd-surfaktant ji yên safî yên safî kêmtir in.surfaktantên gemini û 1,2-diheptanoyl-sn-glyceryl-3-phosphocholine, fosfolîpîdek ku di avê de çareser dibe, micelle çê dike, di asta millimolar de cmc bû.

 

Shrestha û Aramaki di nebûna xwêyên pêvek de, avakirina mîcellên mîna kurmê vîskoelastîk di çareseriyên avî yên serfaktantên anionîk-neniyonîk ên li ser bingeha amino asîdên tevlihev de lêkolîn kirin.Di vê lêkolînê de, N-dodecyl glutamate hat dîtin ku germahiya Krafft bilindtir e;lê belê, dema ku bi asîda amînî ya bingehîn L-lysine bêbandor kirin, ew misel çêdikir û çareserî di 25 °C de dest pê kir mîna şilavek Newtonî tevdigere.

 

6.2 Çareseriya avê ya baş

Çareseriya avê ya baş a AAS ji ber hebûna girêdanên CO-NH yên zêde ye.Ev AAS ji surfaktantên konvansiyonel ên têkildar bi biodegradable û jîngehê xweştir dike.Çareseriya avê ya asîda N-acîl-L-glutamic ji ber 2 komên wê yên karboksîl hê çêtir e.Çareseriya avê ya Cn (CA) 2 jî baş e ji ber ku di 1 molekulê de 2 komên argînîn ên ionîk hene, ku di navbeyna hucreyê de di navbeynkariya hucreyê de vegirtin û belavbûnek bi bandortir û tewra di tansiyonên kêmtir de jî astengkirina bakterî ya bi bandor heye.

 

6.3 Germahiya Krafft û xala Krafft

Germahiya Krafft dikare wekî tevgera çareserbûnê ya taybetî ya surfaktantan were fêm kirin ku helbûna wan ji germahiyek taybetî bi tundî zêde dibe.Surfaktantên îyonî meyl heye ku hîdratên zexm biafirînin, ku dikarin ji avê biherikin.Di germahiyek taybetî de (ku jê re germahiya Krafft tê gotin), bi gelemperî zêdebûnek berbiçav û domdar di helbûna surfaktantan de tê dîtin.Xala Krafft a surfaktantek îyonî germahiya wê ya Krafft li cmc ye.

 

Ev taybetmendiya helbûnê bi gelemperî ji bo surfaktantên îyonî tê dîtin û dikare bi vî rengî were ravekirin: helbûna monomera bê surfaktant di binê germahiya Krafft de sînordar e heya ku bigihîje xala Krafft, ku li wir ji ber çêbûna micelle helbûna wê hêdî hêdî zêde dibe.Ji bo misogerkirina helbûna bêkêmasî, pêdivî ye ku meriv formûlasyonên surfaktantê li germahiyên li jorê xala Krafft amade bike.

 

Germahiya Krafft a AAS hate lêkolîn kirin û bi ya surfaktantên sentetîk ên kevneşopî re hate berhev kirin. × 10-6 mol-L-1 li pey çêbûna micelle ya normal (Ohta et al. şeş celebên cûda yên N-hexadecanoyl AAS sentez kirin û têkiliya di navbera germahiya Krafft û bermahiyên asîda amînî de nîqaş kirin.

 

Di ceribandinan de hate dîtin ku germahiya Krafft ya N-hexadecanoyl AAS bi kêmbûna mezinahiya bermahiyên asîda amînî (fenîlalanîn îstîsnayek) zêde bû, dema ku germahiya çareserbûnê (hilgirtina germê) bi kêmbûna mezinahiya bermahiyên asîda amînî (bi ji bilî glycine û phenylalanine).Hat encamdan ku hem di pergalên alanîn û hem jî fenîlalanîn de, pêwendiya DL ji têkiliya LL di forma hişk a xwêya N-hexadecanoyl AAS de bihêztir e.

 

Brito et al.Germahiya Krafft a sê rêzikên surfaktantên nû yên asîd-amînoyî bi karanîna mîkrokalorimetrîya şopandina cihêreng destnîşan kir û dît ku guheztina îona trifluoroacetate bo îyona îyodîd di germahiya Krafft de (nêzîkî 6 °C) zêdebûnek girîng peyda kir, ji 47 °C ber 53 °. C.Hebûna bendên cis-du qat û nerazîbûna heyî di zincîra dirêj-ser-derivative de bû sedema kêmbûnek girîng di germahiya Krafft de.Hat ragihandin ku n-Dodecyl glutamate xwedan germahiya Krafft bilindtir e.Lêbelê, bêbandorkirina bi asîda amînî ya bingehîn L-lysine re bû sedema çêbûna mîselên di çareseriyê de ku di 25 °C de mîna şilavên Newtonî tevdigerin.

 

6.4 Tengasiya rûyê erdê

Tengasiya rûberê ya surfaktantan bi dirêjahiya zincîra beşa hîdrofobîk ve girêdayî ye.Zhang et al.tansiyona rûkala sodyûm cocoyl glycinate bi rêbaza plakaya Wilhelmy (25±0.2)°C diyar kir û nirxa tansiyona rûxê ya li cmc wekî 33 mN-m -1, cmc wekî 0.21 mmol-L -1 diyar kir.Yoshimura et al.tansiyona rûberê ya 2C n Cys-amîno asîdên cureyê tansiyona rûkalê ya 2C n ajanên aktîv ên rûbera-bingeha Cys diyar kirin.Hat dîtin ku tansiyona rûyê li cmc bi zêdebûna dirêjahiya zincîrê re kêm dibe (heta n = 8), dema ku meyla ji bo surfaktantên bi dirêjahiya zincîra n = 12 an dirêjtir berevajî bû.

 

Bandora CaC1 2 li ser tansiyona rûkal a surfaktantên asîda amînî ya dîkarboksîlated jî hate lêkolîn kirin.Di van lêkolînan de, CaC1 2 li çareseriyên avî yên sê surfaktantên asîda amînî yên dikarboksîlated (C12 MalNa 2, C12 AspNa 2, û C12 GluNa 2) hate zêdekirin.Nirxên deştê yên piştî cmc hatin berhev kirin û hate dîtin ku tansiyona rûkalê di hûrgelên CaC1 2 yên pir kêm de kêm dibe.Ev ji ber bandora îyonên kalsiyûmê li ser birêkûpêkkirina surfaktantê ya li navbera gaz-avê ye.tansiyona rûyê xwêyên N-dodecylaminomalonate û N-dodecylaspartate, ji hêla din ve, di heman demê de heya 10 mmol-L -1 CaC1 2 hema hema domdar bû.Li jor 10 mmol-L -1, tansiyona rûkê bi tundî zêde dibe, ji ber avakirina barîna xwêya kalsiyûmê ya surfaktantê.Ji bo xwêya dîsodyûmê ya N-dodecyl glutamate, lêzêdekirina nerm a CaC1 2 bû sedema kêmbûnek berbiçav a tansiyona rûkalê, di heman demê de zêdebûna domdar a giraniya CaC1 2 êdî bû sedema guhertinên girîng.

Ji bo destnîşankirina kînetîka adsorptionê ya AAS-a gemini-yê di navgîniya gaz-avê de, tansiyona rûkalê ya dînamîkî bi karanîna rêbaza zexta bilbilê ya herî zêde hate destnîşankirin.Encaman destnîşan kir ku ji bo dema ceribandina herî dirêj, tansiyona rûkala dînamîkî ya 2C 12 Cys neguherî.Kêmbûna tansiyona rûxara dînamîk tenê bi kombûn, dirêjahiya dûvikên hîdrofobîk û hejmara dûvikên hîdrofobî ve girêdayî ye.Zêdebûna giraniya surfaktantê, kêmbûna dirêjahiya zincîrê û her weha hejmara zincîreyan bû sedema hilweşînek zûtir.Encamên ku ji bo tansiyonên bilindtir ên C n Cys (n = 8 heta 12) hatin bidestxistin, pir nêzîkê γ cmc-ya ku bi rêbaza Wilhelmy ve hatî pîvandin hate dîtin.

 

Di lêkolînek din de, tansiyonên rûyê dînamîkî yên sodyûm dilauryl cystine (SDLC) û sodyum didecamino cystine bi rêbaza plakaya Wilhelmy ve hatine destnîşankirin, û ji bilî vê, tansiyonên rûyê hevseng ên çareseriyên wan ên avî bi rêbaza voltaja davêjê hatine destnîşankirin.Reaksiyona bendên dîsulfîdê bi rêbazên din jî hate lêkolîn kirin.Zêdekirina mercaptoethanol li çareseriya 0.1 mmol-L -1SDLC bû sedema zêdebûna bilez a tansiyona rûkalê ji 34 mN-m -1 ber 53 mN-m-1.Ji ber ku NaClO dikare girêdanên dîsulfîdê yên SDLC bi komên asîdê sulfonic re oksîde bike, dema NaClO (5 mmol-L-1) li çareseriya 0,1 mmol-L-1 SDLC hate zêdekirin, ti kombûnek nehat dîtin.Encamên mîkroskopiya elektronîkî ya veguheztinê û belavbûna ronahiya dînamîkî destnîşan kirin ku di çareseriyê de tevhev çênebûne.Tengasiya rûkalê ya SDLC hate dîtin ku di heyama 20 hûrdeman de ji 34 mN-m -1 berbi 60 mN-m -1 zêde dibe.

 

6.5 Têkiliyên rûyê binary

Di zanistên jiyanê de, hejmarek koman taybetmendiyên vibrasyonê yên tevliheviyên AAS-a kationîk (diacylglycerol arginine-based surfactants) û fosfolîpîdên li navbera gaz-avê lêkolîn kirin, di dawiyê de gihîştin encamê ku ev taybetmendiya ne-îdeal dibe sedema berbelavbûna danûstendinên elektrostatîk.

 

6.6 Taybetmendiyên kombûnê

Belavbûna ronahiyê ya dînamîk bi gelemperî tê bikar anîn da ku taybetmendiyên kombûnê yên monomerên-based asîda amînî û surfaktantên gemini li pîvazên li jor cmc-ê werin destnîşankirin, ku pîvanek hîdrodînamîkî ya xuya DH (= 2R H) dide.Tevheviyên ku ji hêla C n Cys û 2Cn Cys ve têne çêkirin nisbeten mezin in û li gorî surfaktantên din xwedan belavokek berfireh in.Hemî surfaktant ji bilî 2C 12 Cys bi gelemperî tevheviyên bi qasî 10 nm ava dikin.Mezinahiyên micelle yên surfaktantên gemini ji yên hevpîşeyên wan ên monomerî bi girîngî mezintir in.Zêdebûna dirêjahiya zincîra hîdrokarbonê jî dibe sedema zêdebûna mezinahiya micelle.ohta et al.Taybetmendiyên berhevkirinê yên sê stereoizomerên cihêreng ên N-dodecyl-fenyl-alanyl-fenyl-alanine tetramethylammonium di çareseriya avî de diyar kir û destnîşan kir ku diastereoizomeran di çareseriya avî de xwedî heman giraniya kombûna krîtîk in.Iwahashi et al.Ji hêla dîkroîzma dorveger, NMR û osmometriya zexta buharê ve hatî lêkolîn -dioxane û 1,2-dîchloroethane) bi taybetmendiyên zivirî ji hêla dîkroîzma dorveger, NMR û osmometriya zexta vaporê ve hate lêkolîn kirin.

 

6.7 Adsorption Interfacial

Adsorbasyona navbeynkar a surfaktantên bingehîn ên amino acîd û berhevdana wê bi hevtayê wê yê kevneşopî re jî yek ji rêwerzên lêkolînê ye.Mînakî, taybetmendiyên adsorpsiyona navberê yên dodecyl esterên asîdên amînî yên aromatîk ên ku ji LET û LEP hatine wergirtin hatin lêkolîn kirin.Encaman destnîşan kir ku LET û LEP, bi rêzê, li navbeynkariya gaz-avî û li navbera av / hexane qadên navberê yên jêrîn nîşan didin.

 

Bordes et al.reftara çareseriyê û adsorption li navbera gaz-avê ya sê surfaktantên asîda amînî ya dîkarboksîlkirî, xwêyên dîsodyûmê yên dodecyl glutamate, dodecyl aspartate, û aminomalonate (bi rêzê ve bi 3, 2, û 1 atomên karbonê di navbera her du komên karboksîl de) lêkolîn kir.Li gorî vê raporê, cmc ya surfaktantên dîkarboksîlated 4-5 carî ji xwêya monokarboksîlated dodecyl glycine zêdetir bû.Ev ji avakirina girêdanên hîdrojenê yên di navbera surfaktantên dîkarboksîlatkirî û molekulên cîran de bi navgîniya komên amîd ên li wir ve tê hesibandin.

 

6.8 Tevgera qonaxê

Qonaxên kubî yên îsotropîk ên domdar ji bo surfaktantan di tansiyonên pir zêde de têne dîtin.Molekulên surfaktantê yên bi komên serê pir mezin re meyildar in ku berhevokên kelûpelên erênî yên piçûktir ava bikin.marques et al.reftara qonaxê ya pergalên 12Lys12/12Ser û 8Lys8/16Ser lêkolîn kir (binihêre Figure 10), û encaman destnîşan kir ku pergala 12Lys12/12Ser xwedan herêmek veqetandina qonaxê ye di navbera herêmên çareseriya micellar û vezîkuler de, dema ku pergala 8Lys8/16Ser Pergala 8Lys8/16Ser veguheztinek domdar nîşan dide (herêma qonaxa mîcellar a dirêjkirî di navbera devera qonaxa mîcellar a piçûk û devera qonaxa vezîkulê de).Pêdivî ye ku were zanîn ku ji bo devera vezîkulê ya pergala 12Lys12/12Ser, vezîkul her dem bi miselan re hevjîn in, lê li devera vezîkulê ya pergala 8Lys8/16Ser tenê vezîk hene.

fig10

Tevliheviyên katanyonîk ên sûrîaktantên bi lîzîn û serîn: 12Lys12/12Ser cotek sîmetrîk (çep) û 8Lys8/16Ser cotek asimetrîk (rast)

6.9 Kapasîteya emulsasyonê

Kouchi et al.şiyana emulsasyonê, tansiyona navrû, belavbûn, û vîskozîteya N-[3-dodecyl-2-hydroxypropyl]-L-argînîn, L-glutamate, û AAS yên din lêkolîn kir.Bi berhevdana bi surfaktantên sentetîk (hevberên wan ên ne-îyonîk û amfoterîk ên kevneşopî), encaman destnîşan kir ku AAS ji surfaktantên kevneşopî xwedî şiyana emulsasyonê ya bihêztir e.

 

Baczko et al.surfaktantên asîda amînî anionîk ên nû sentez kirin û guncavbûna wan wekî çareserkerên spektroskopiya NMR-ya chiral lêkolîn kirin.Rêzikek jêderkên amfîfîlîk ên L-Phe an L-Ala yên bingeh-sulfonate yên bi dûvikên hîdrofobîk ên cihêreng (pentyl~tetradecyl) bi reaksiyona asîdên amînoyî bi anhîdradê o-sulfobenzoîk ve hatin sentez kirin.Wu et al.xwêyên sodyûmê yên N-çendî acyl AAS sentezkirî ûkapasîteya wan a emulsasyonê di emulsiyonên rûn-di-avê de lêkolîn kir, û encaman destnîşan kir ku van surfaktantan bi etilacetate wekî qonaxa rûnê ji n-hexane wekî qonaxa rûnê çêtir performans dikin.

 

6.10 Pêşketinên di sentez û hilberînê de

Berxwedana ava hişk dikare wekî şiyana surfaktantan were fêm kirin ku li hember hebûna îyonên wekî kalsiyûm û magnesium di ava hişk de bisekinin, ango şiyana ku ji barîna sabûnên kalsiyûmê dûr nekevin.Surfaktantên bi berxwedana ava hişk a bilind ji bo formûlasyonên paqijker û hilberên lênihêrîna kesane pir bikêr in.Di hebûna îyonên kalsiyûmê de, berxwedana ava hişk dikare bi hesabkirina guherîna çareserbûn û çalakiya rûkalê ya surfaktantê were nirxandin.

Rêbazek din a ji bo nirxandina berxwedana ava hişk ev e ku meriv ji sedî an gramên surfaktantê ku ji bo sabûna kalsiyûmê ya ku ji 100 g oleate sodyûmê di nav avê de belav dibe pêk tê hesab bike.Li deverên ku ava hişk a zêde heye, îyonên kalsiyûm û magnesium û naveroka mîneralên bilind dikarin hin sepanên pratîkî dijwar bikin.Bi gelemperî îyona sodyûmê wekî îyona dijber a surfaktantek anyonîk a sentetîk tê bikar anîn.Ji ber ku îyona kalsiyûmê ya duvalent bi her du molekulên surfaktantê ve girêdayî ye, ew dibe sedem ku surfaktant bi hêsanî ji çareseriyê derbikeve û paqijî kêm bike.

 

Lêkolîna berxwedana ava hişk a AAS destnîşan kir ku berxwedana asîd û ava hişk bi tundî ji hêla komek karboksîlek zêde ve tê bandor kirin, û berxwedana asîd û ava hişk bi zêdebûna dirêjahiya koma spacer di navbera her du komên karboksîl de bêtir zêde bû. .Rêza berxwedana asîd û ava hişk C 12 glycinate < C 12 aspartate < C 12 glutamate bû.Bi berhevdana girêdana amîdê ya dîkarboksîlated û surfaktant amînoyî ya dikarboksîlatkirî, bi rêzê ve, hate dîtin ku rêjeya pH ya paşîn firehtir bû û çalakiya rûbera wê bi lêzêdekirina mîqdarek asîdek maqûl zêde bû.Asîdên amînî N-alkîl ên dîkarboksîlated di hebûna îyonên kalsiyûmê de bandorek kelasyonê nîşan dan, û C 12 aspartate gêla spî ava kir.c 12 glutamate di asta bilind a Ca 2+ de çalakiya rûkalê ya bilind nîşan da û tê pêşbînîkirin ku di şorkirina ava deryayê de were bikar anîn.

 

6.11 Belavbûn

Belavbûn qabiliyeta surfaktantek ku pêşî li hevgirtin û rijandina surfaktantê di çareseriyê de bigire vedibêje.Belavbûn taybetmendiyek girîng a surfaktantan e ku wan ji bo karanîna di deterjant, kozmetîk û dermanan de guncan dike.Pêdivî ye ku ajanek belavker di navbera koma hîdrofobîk û koma hîdrofîlîk a termînalê de (an di nav komên hîdrofobîk ên zincîra rasterast de girêdanek ester, ether, amîd an amînî hebe).

 

Bi gelemperî, surfaktantên anionîk ên wekî alkanolamido sulfate û surfaktantên amfoterîk ên wekî amidosulfobetaine bi taybetî wekî ajanên belavker ên ji bo sabûnên kalsiyûmê bi bandor in.

 

Gelek hewildanên lêkolînê belavbûna AAS destnîşan kirin, ku tê dîtin ku N-lauroyl lysine kêm bi avê re hevaheng e û karanîna wê ji bo formûlasyonên kozmetîkî dijwar e.Di vê rêzê de, asîdên amînoyî yên bingehîn ên N-acîl-cîgirkirî xwedan belavbûnek bêkêmasî ne û di pîşesaziya kozmetîkê de têne bikar anîn da ku formulasyonên çêtir bikin.

07 Toksî

Surfaktantên konvansiyonel, bi taybetî surfaktantên kationîk, ji organîzmayên avî re pir jehrîn in.Zehmetiya wan a tûj ji ber fenomena pêwendiya adsorption-ionê ya surfaktantan di navbeyna hucre-avê de ye.Kêmkirina cmc ya surfaktantan bi gelemperî rê li ber vegirtina navrû ya zexmtir a surfaktantan vedike, ku bi gelemperî di jehra wan a tûj de zêde dibe.Zêdebûna dirêjahiya zincîra hîdrofobîk a surfaktantan di heman demê de dibe sedema zêdebûna jehra akût a surfaktantê.Piraniya AAS ji mirovan û jîngehê re kêm an ne-jehrîn in (bi taybetî ji organîzmayên deryayî) û ji bo karanîna wekî malzemeyên xwarinê, derman û kozmetîkê maqûl in.Gelek lêkolîneran destnîşan kirin ku surfaktantên amino acîd nerm in û ji çerm re ne aciz in.Tê zanîn ku surfaktantên bingeh-argînîn ji hevpîşeyên xwe yên kevneşopî kêmtir jehrîn in.

 

Brito et al.Taybetmendiyên fizîkî-kîmyayî û toksîkolojîk ên amfîfîlên li ser bingeha asîda amînî û [derhênerên wan ên ji tîrosîn (Tyr), hîdroksîprolîn (Hyp), serîn (Ser) û lîzîn (Lys)] vesazkirina xwebexş a vezîkulên kationîk lêkolîn kir û li ser jehrbûna wan a tûj dane. Daphnia magna (IC 50).Wan vezîkulên kationîk ên bromîdê dodecyltrimethylammonium (DTAB)/Lys-derivatives û/an tevliheviyên Ser-/Lys-derivative sentez kirin û potansiyela ekotoksîkî û hemolîtîk wan ceribandin, û destnîşan kirin ku hemî AAS û tevliheviyên wan ên ku dihewîne vezîkulê ji surfactantê kevneşopî DTAB kêmtir jehrîn in. .

 

Rosa et al.vekolîn li ser girêdana (hevgirêdana) ADNyê bi vezîkulên kationîk ên bi îstîqrar ên asîda amînî re.Berevajî surfaktantên kationîk ên kevneşopî, ku bi gelemperî wekî toksîk xuya dikin, têkiliya surfaktantên amino asîdên kationîk ne-jehrîn xuya dike.AAS-a kationîk li ser bingeha argînîn e, ku bi xweber bi hin surfaktantên anyonîk ve vezîkûlên stabîl çêdike.Di heman demê de tê ragihandin ku înhîbîtorên korozyonê yên li ser bingeha amino acîd jî ne-jehrîn in.Van surfaktantan bi hêsanî bi paqijiya bilind (heta 99%), lêçûnek kêm, bi hêsanî biyolojîkî, û bi tevahî di navgîniya avî de têne hevsîn têne çêkirin.Gelek lêkolînan destnîşan kirin ku surfaktantên amino asîdên ku sulfur hene di astengkirina korozyonê de çêtir in.

 

Di lêkolînek dawî de, Perinelli et al.profîlek toksîkolojîk a têrker a rhamnolipîd li gorî surfaktantên kevneşopî ragihand.Tê zanîn ku Rhamnolipîd wekî zêdekerên permeability tevdigerin.Wan her weha bandora rhamnolipîd li ser permeability epithelial ya dermanên macromolecular ragihand.

08 Çalakiya Antimicrobial

Çalakiya antîmîkrobîkî ya surfaktantan dikare ji hêla hûrgelê ya herî kêmîn ve were nirxandin.Çalakiya antîmîkrobîkî ya surfaktantên bingehîn ên argînîn bi berfirehî hate lêkolîn kirin.Bakteriyên Gram-neyînî ji bakteriyên Gram-erênî li hember surfaktantên bingehîn ên argînîn berxwedêrtir hatin dîtin.Çalakiya antîmîkrobîkî ya surfaktantan bi gelemperî bi hebûna hîdroksîl, cyclopropane an girêdanên ne têrbûyî di nav zincîreyên acîl de zêde dibe.Castillo et al.destnîşan kir ku dirêjahiya zincîrên acîl û barkirina erênî nirxa HLB (balansek hîdrofîl-lîpofîl) ya molekulê diyar dike, û ev bandorek li ser şiyana wan a têkbirina membranan dikin.Na-acylarginine methyl ester çînek din a girîng a surfaktantên kationîk e ku xwedan çalakiya antîmîkrobiîkî ya berfereh e û ew bi hêsanî biyolojîkî ye û xwedan jehrînek kêm an tune ye.Lêkolînên li ser danûstendina surfaktantên li ser bingeha Na-acylarginine methyl ester bi 1,2-dipalmitoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine û 1,2-ditetradecanoyl-sn-propyltrioxyl-3-phosphorylcholine, membranên modelê yên di zindî de, û Hebûn an nebûna astengên derve destnîşan kir ku ev çîna surfaktantan xwedan antîmîkrobialek baş e. Encaman destnîşan kir ku surfaktant xwedan çalakiya antîbakteriyal a baş e.

09 Taybetmendiyên rheolojîk

Taybetmendiyên rheolojîk ên surfaktantan di destnîşankirin û pêşbînkirina serîlêdanên wan de di pîşesaziyên cihêreng de, di nav de xwarin, derman, derxistina rûn, lênihêrîna kesane û hilberên lênihêrîna malê de rolek pir girîng dileyzin.Gelek lêkolîn hatine kirin ku têkiliya di navbera vîskoelastîsîteya surfaktantên amino acid û cmc de nîqaş bikin.

10 Serîlêdanên di pîşesaziya kozmetîkê de

AAS di formulasyona gelek hilberên lênihêrîna kesane de têne bikar anîn.potassium N-cocoyl glycinate tê dîtin ku li ser çerm nerm e û di paqijkirina rû de tê bikar anîn da ku lûk û makyajê ji holê rake.Acîda n-Acyl-L-glutamic du komên karboksîl hene, ku ew bêtir di avê de çareser dike.Di nav van AAS de, AAS li ser bingeha asîdên rûnê C 12 bi berfirehî di paqijkirina rû de têne bikar anîn da ku lûk û makyajê jê bikin.AAS bi zincîreyek C 18 di hilberên lênihêrîna çerm de wekî emulsifiker têne bikar anîn, û xwêyên N-Lauryl alanine têne zanîn ku kefên kerem ên ku çerm aciz nakin diafirînin û ji ber vê yekê dikarin di formulasyona hilberên lênihêrîna pitikan de werin bikar anîn.AAS-ya N-Lauryl-a ku di macûna diranan de tê bikar anîn xwedan paqijbûnek baş a mîna sabûnê û bandorkeriya xurt a enzîmê asteng dike.

 

Di van çend dehsalên borî de, bijartina surfaktantan ji bo kozmetîk, hilberên lênihêrîna kesane û dermanan balê dikişîne ser kêm jehrî, nermî, nermbûna dest û ewlehiyê.Xerîdarên van hilberan ji acizbûna potansiyel, jehrîn û faktorên hawîrdorê haydar in.

 

Îro, AAS ji ber gelek avantajên wan li hember hevpîşeyên xwe yên kevneşopî di kozmetîk û hilberên lênihêrîna kesane de ji bo formulekirina gelek şampuan, boyaxên por û sabûnên serşokê têne bikar anîn.Surfaktantên proteîn-based xwedan taybetmendiyên xwestek in ku ji bo hilberên lênihêrîna kesane hewce ne.Hin AAS xwedan kapasîteyên çêkirina fîlimê ne, hinên din jî xwedan kapasîteyên kefkirinê yên baş in.

 

Amino asîdên faktorên şilkirinê yên xwezayî yên di strûma korneumê de girîng in.Dema ku hucreyên epidermal dimirin, ew dibin beşek ji strûka korneumê û proteînên hundurîn hêdî hêdî berbi asîdên amînî têne hilweşandin.Dûv re van asîdên amînoyî ber bi stûra korneumê ve bêtir têne veguheztin, li wir ew rûn an maddeyên mîna qelewê dixe nav strûba korneuma epîdermalê, bi vî rengî elasticiya rûyê çerm çêtir dike.Nêzîkî 50% ji faktora nermkirina xwezayî ya di çerm de ji asîdên amînî û pyrrolidone pêk tê.

 

Kolagen, hêmanek kozmetîkî ya hevpar, di heman demê de asîdên amînî hene ku çerm nerm dihêlin.Pirsgirêkên çerm ên wekî zirav û lalbûn bi piranî ji ber kêmbûna asîdên amînî ne.Lêkolînek destnîşan kir ku tevlihevkirina asîdek amînî bi rûnê rûnê şewitandina çerm rehet dike, û deverên bandorkirî bêyî ku bibin şopên keloîd vegerin rewşa xwe ya normal.

 

Di heman demê de hate dîtin ku amino asîd di lênihêrîna kutikên zirardar de pir bikêrhatî ne.Porê zuwa, bê şekl dibe ku kêmbûna hûrbûna asîdên amînî di strûka korneumê ya bi giranî zirardar de nîşan bide.Amîno asîdên xwedan şiyana ku di kutikûlê de bikevin nav stûna porê û şilbûna ji çerm bikişîne.Ev şiyana surfaktantên li ser bingeha amînî asîdê wan di şampuan, boyaxên por, nermkerên por, kedîkirina por de pir bikêr dike, û hebûna asîdên amînî porê bi hêz dike.

 

11 Serîlêdanên di kozmetîkên rojane de

Heya nuha, li çaraliyê cîhanê daxwazek mezin a ji bo formulasyonên paqijker ên li ser bingeha amino acîd heye.Tê zanîn ku AAS xwedan şiyana paqijkirina çêtir, şiyana kefkirinê û taybetmendiyên nermkirina qumaşê ye, ku wan ji bo paqijkirina malê, şampuan, şûştina laş û serîlêdanên din guncan dike.AAS-a amfoterîk a ku ji aspartîk acîdê hatî hilberandin, tê ragihandin ku xwedan paqijkerek pir bibandor e ku xwedan taybetmendiyên kelasyonê ye.Bikaranîna malzemeyên paqijkirinê yên ku ji asîdên N-alkîl-β-aminoetoksî pêk tên, hate dîtin ku aciziya çerm kêm dike.Formulasyonek paqijkerê şil ku ji N-cocoyl-β-aminopropionate pêk tê, hate ragihandin ku ji bo lekeyên rûnê yên li ser rûberên metalê deterjanek bi bandor e.Sûrfaktantek asîda aminokarboksîlîk, C 14 CHOHCH 2 NHCH 2 COONa, di heman demê de tê xuyang kirin ku xwedan paqijkeriya çêtir e û ji bo paqijkirina tekstîl, xalîçe, por, cam û hwd tê bikar anîn. Tê zanîn ku jêderê asîda acetoacetîk xwedan şiyana tevlihevkirinê ya baş e û bi vî rengî îstîqrarê dide ajanên spîker.

 

Amadekirina formûlasyonên paqijkirinê yên li ser bingeha N-(N'-zincîra dirêj acil-β-alanyl)-β-alanine ji hêla Keigo û Tatsuya ve di patenta wan de ji bo şiyana şuştin û aramiya çêtir, şikandina kefek hêsan û nermkirina qumaşê baş hatî ragihandin. .Kao li ser bingeha N-Acyl-1 -N-hydroxy-β-alanine formulasyonek paqijker pêşxist û acizbûna çerm kêm, berxwedana avê ya bilind û hêza rakirina rengan a bilind ragihand.

 

Pargîdaniya Japonî Ajinomoto AAS-a kêm-jehrîn û bi hêsanî hilweşandî li ser bingeha L-glutamic acid, L-arginine û L-lysine wekî hêmanên sereke di şampuan, deterjant û kozmetîkê de bikar tîne (Wêne 13).Her weha şiyana lêzêdekirina enzîmê ya di formûlasyonên deterjanê de ji bo rakirina qirêjiya proteînê jî hatiye ragihandin.N-acîl AAS ku ji asîda glutamic, alanîn, methylglycine, serine û aspartic acid hatî çêkirin, ji bo karanîna wan wekî deterjanên şil ên hêja di çareseriyên avî de hatine ragihandin.Van surfaktantan qet vîskozîteyê zêde nakin, di germahiyên pir nizm de jî, û dikarin bi hêsanî ji keştiya hilanînê ya cîhaza kefkirinê werin veguheztin da ku kefên homojen bistînin.

bo

Dema şandinê: Jun-09-2022